Ötödik évad - Gossip Girl

Az ötödik évad Los Angelesben folytatódik, ahol Chuck és Nate meglátogatják Serenát. Chucknak új életfilóziája lesz, és mindenre igent mond. Serena folytatja a munkát a filmrendezés világában és a rész végen egy teljes munkaidejű állást ajánlanak fel a számára.Nate intim viszonyba keveredik egy idősebb nővel, Diana Payne-nel, akit hátsó szándék vezérelt az affér elkövetéséhez. New Yorkban Dan rádöbbent arra, hogy Vanessa publikálta az ő könyvének első fejezetét, és mindeközben Blair toivább folytatja az esküvői előkészületet Louis-sal, és mindeközben megtudta, hogy teherbe esett. Miután rádöbbent, hogy továbbra is erős érzelmeket táplál Chuck iránt, ezért Blair és Chuck úgy döntenek, hogy megszöknek együtt, azonban autóbalesetet vszenvednek. A baleset következtében Blair elveszti a babát, Chucki majdnem meghal, és végül Blair hozzámegy Loiushoz.

Az évad középpontba helyezi azt is, hogy Nate egy online websit-ot indít NYSpectator néven. Chuck megszeretné keresni az igaz szüleit, és mindeközben rádöbben arra, hogy édesapja Bart életben van. Mindeközben Lily édesanyja, Cece meghal ami kihat Lily és Rufus házasságára. Dan és Blair barátsága között kialakul egy szerelmi romanc, és az évvad végén Blairnek választania kell Chuck És Dan között és Lilynek Rufus és BVart között.- Serena elhagyja a várost, és Dan úgy dönt, ír egy új könyvet az Upper East Side-ról, amiben Georgina segít neki.